En la primera ocasión que las pérdidas fueron realmente temibles, pues el mercado nipón cayó con mucha fuerza y Nick Leeson estaba “largo” del futuro Nikkei, este empleado intentó aguanta la situación comprando más, pero no pudo así que cuando ya no le quedaba dinero en tesorería, decidió vender puts (opciones de venta) y cobrar la prima para pagar las garantías de más futuros Nikkei. Su fortuna fue que el mercado comenzó a subir y Leeson ganó mucho dinero, recuperando con creces todas las pérdidas de la famosa cuenta 88888. Este episodio no le sirvió de escarmiento sino que comenzó a operar muy apalancado de esta manera pues, si una vez le había salido bien, ¿quién decía que no podía suceder de la misma forma en el futuro?
Si bien la estrategia era estar largo en un mercado, como por ejemplo en el de Osaka, y corto en el otro (SIMEX), llegado un momento Leeson tenía una posición absolutamente larga en ambos mercados. Así, en enero de 1995, la posición era larga en cerca de 27.000 futuros en el Nikkei. Para financiar los margin calls que exigían las posiciones largas de los futuros, Leesson recurrió a la venta de straddles que es básicamente un híbrido de vender el mismo número de opciones de venta (put) y opciones de compra (call) al mismo precio de ejercicio o strike. Al final, la combinación de ambos derivados generaba una put vendida que es adecuada cuando se estima que la volatilidad descenderá y las cotizaciones se mantendrán al alza o bien estables, sin embargo las pérdidas potenciales podrían ser enormes si el precio del Nikkei 225 caía.
El 17 de enero de 1995 un tremendo terremoto sacudió Japón, la volatilidad aumentó y el índice Nikkei cayó fuertemente hasta 18.950 puntos. Debido a la put vendida que tenía se encontraba out the Money, lo que obligó Leeson a participar en una operación aún más frenética y masiva para mantener al índice Nikkei a nivel de 19.000 puntos. Durante las próximos cinco sesiones, Leeson compró un total de más de 20.000 contratos de futuros, y el 22 de febrero 1995 su posición agregada fue más de 61.000 contratos de futuros. A pesar de su compra frenética, las acciones japonesas cayeron fuertemente, y el lunes, 23 Enero de 1995, el índice Nikkei cayó 1.000 puntos a 17.950 puntos. Ya en febrero de 1995, sus pérdidas alcanzaron 1.200 millones de dólares, notificando su quiebra el 26 de febrero de 1995. Finalmente el banco acabo en manos de la entidad holandesa ING que adquirió a Barings por el total de una libra, haciéndose cargo de todos los pasivos.
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